За автоматическое обновление бесплатных серификатов от Let's Encrypt в панели VestaCP отвечает скрипт /usr/local/vesta/bin/v-update-letsencrypt-ssl.
Он же добавляется в крон задачу.

Если по какой-то причине сертификаты не обновляются, то нужно проверить выполнения скрипта вручную по ssh:

 /usr/local/vesta/bin/v-update-letsencrypt-ssl

Может возникать ошибка:

 /usr/local/vesta/bin/v-list-users: line 169: column: command not found

Данная ошибка имеет место быть на Debian системах, в которых не установлен пакет bsdmainutils. Делаем его установку:

apt-get install bsdmainutils

Либо же находим пакет вручную для Вашей ОС и ставим через dpkg:

wget -c https://debian.dists.mirror.naxonet.net/debian/pool/main/b/bsdmainutils/bsdmainutils_9.0.3_i386.deb
dpkg -i bsdmainutils_9.0.3_i386.deb